Осенью 1842 года он выставил на посмешище тщеславного и задиристого ирландского политика Джеймса Шилдса. Линкольн высмеял его в анонимном письме, которое опубликовал «Спрингфилд Джорнал». Весь город трясся от смеха. Гордый и задетый за живое, Шилдс кипел от негодования. Он выяснил, кто написал письмо, вскочил в седло, добрался до Линкольна и вызвал его на дуэль. Линкольну этого не хотелось. Он был противником дуэлей, но в случае отказа не смог бы сохранить свое доброе имя. Линкольну предоставили право выбрать оружие. У него были очень длинные руки, поэтому выбор пал на широкие кавалерийские мечи. Линкольн взял несколько уроков фехтования у выпускника Вест-Пойнта и в назначенный день явился на песчаную отмель у реки Миссисипи. Противники были готовы сражаться насмерть, но в последнюю минуту вмешались их секунданты и остановили дуэль.
Это было самое зловещее происшествие в жизни Линкольна, не связанное с его политической деятельностью. И именно эта ситуация стала для него бесценным уроком по искусству обращения с людьми. Он больше никогда не писал оскорбительных писем и никого не высмеивал. И с этого момента Линкольн практически никогда никого не критиковал.